L'Ordre a été fondé le 10 janvier 1430 à Bruges par Philippe le Bon, duc de Bourgogne, à l'occasion de son mariage avec Isabelle de Portugal. L'ordre de la Toison d'or était le pendant de l'ordre anglais de la Jarretière, qui date de 1348. Avec la création de cet ordre, Philippe le Bon voulait donner encore plus de prestige à sa dynastie. Le nouvel Ordre était un cercle select avec lequel le Duc pouvait honorer ses meilleurs collaborateurs et alliés étrangers. L'Ordre était reconnu par le Pape et bénéficiait des privilèges papaux. L'un des privilèges des chevaliers de cet ordre était que le pape leur accordait le privilège de faire célébrer une messe dans leur chambre. Ils partageaient ce privilège avec le haut clergé et les souverains catholiques. L'Ordre était initialement composé de trente chevaliers et de quatre officiers : un trésorier, un maître d'armes, un chancelier et un greffier, dirigés par le duc de Bourgogne.
En 1516, le nombre de chevaliers a été porté à cinquante. Le Seigneur des Pays-Bas était également le maître de l'Ordre. Ainsi, après Philippe le Bon, cette fonction a été remplie successivement par Charles le Téméraire, Philippe le Beau, Charles V, Philippe II, et ainsi de suite. L'Ordre a perdu son Grand Maître de la Maison de Valois lorsque Charles le Téméraire a succombé dans la bataille de Nancy en 1477.
L'ordre est resté entre les mains de sa fille Marie de Bourgogne et de son époux Maximilien d'Autriche de la Maison de Habsbourg. En conséquence, les Habsbourg, en tant que successeurs du titre de "Duc de Bourgogne", ont repris la souveraineté de l'Ordre. Hendrik III Van Witthem, seigneur de Beersel, a été admis comme chevalier de l'Ordre de la Toison d'Or en 1491, lors du chapitre de l'Ordre à Malines.
Le symbole de l'Ordre est une petite toison de bélier en or, avec tête et pattes, passée dans un anneau, suspendue à une chaîne en or. Les 52 maillons présentent le motif du fusil à silex bourguignon. Le nom de l'ordre fait probablement référence à la mythologie grecque. La Toison d'or apparaît dans la saga de Jason et des Argonautes qui devaient s’emparer de la Toison d'or, une toison de bélier en or. Au 15e siècle, la Toison d'or était portée sur une lourde chaîne de fusils à silex reliés. Les chevaliers étaient censés porter leur chaîne à tout moment.
Comme cela était difficilement praticable, CharlesQuint leur a permis en 1516 d'utiliser une chaîne plus légère ou un ruban de soie. Au XVIe siècle, pour les occasions moins formelles, il a été opté pour des chaînes plus légères composées de petits maillons ronds. Au XVIIIe siècle, la Toison d'or est de plus en plus portée sur un ruban rouge autour du cou ou sur la poitrine, avec le fusil et une pierre aux flammes émaillées. Cette façon de le porter est rapidement devenue la norme dans les cours européennes, et la chaîne et l'habit sont tombés en désuétude.